Choć dziś trudno to sobie wyobrazić, w średniowieczu Siena była centrum finansowym ówczesnego świata, porównywalnym do dzisiejszego Nowego Jorku czy Londynu. Założona według legendy przez wypędzonych z Rzymu synów Remusa, Senio i Aschio, a według historyków przez plemiona Etrusków, z początku nie zapowiadała się na wielką metropolię. Do jej świetności doprowadzili Longobardowie i Frankowie, którzy przez to miasto poprowadzili ważny szlak handlowy. Dzięki temu w XII i XIII w. Siena przeżywała prawdziwy rozkwit. To tu powstał pierwszy bank, istniejący do dzisiaj Monte Paschi di Siena. Miasto to było też na tyle bogate, by skutecznie konkurować o prymat w Toskanii ze słynną Florencją. Zamożna republika wspierała także artystów i uczonych. W 1240 roku założony tu został jeden z najstarszych uniwersytetów na świecie, a na przełomie XIII i XIV w. sławę zdobyła znana sieneńska szkoła malarska.
Nic dziwnego, że dziś w Sienie możemy podziwiać dzieła największych mistrzów średniowiecznych Włoch. Godna uwagi jest szczególnie Cattedrale di Santa Maria Assunta, czyli główna świątynia miasta ze ścianami z czarnego i białego marmuru oraz wspaniałą mozaikową posadzką i licznymi rzeźbami wewnątrz. Mimo że katedra jest imponujących rozmiarów budowlą, pierwotnie obecna świątynia miała być jedynie transeptem dużo okazalszego kościoła, który jednak nigdy nie został ukończony z powodu dziesiątkującej miasto w XIV w. epidemii dżumy. Choroba ta przyczyniła się także do upadku znaczenia Sieny w regionie i utraty przez nią suwerenności dwa wieki później. Dla tej perełki Toskanii w XVI w. świat stanął w miejscu i dziś miasto wita turystów tymi samymi wąskimi ulicami i romańsko-gotycką architekturą, co średniowiecznych wędrowców. Jego centralnym punktem pozostaje Piazza del Campo, czyli plac w kształcie muszli, na którym rozgrywane są zawody palio. Przylegają do niego Palazzo Pubblico – miejsce spotkań rządzącej w średniowieczu miastem Rady Dziewięciu oraz Torre del Mangia – ogromna wieża ratuszowa. Oprócz wpisanej na Listę światowego dziedzictwa Unesco starówki, warto też zwiedzić gotycki kościół św. Dominika, w której znajdują się relikwie św. Katarzyny Sieneńskiej – stygmatyczki i doktora Kościoła, a także Fortezza Medicea, czyli XV-wieczną twierdzę, w której dziś odbywają się m.in. słynne koncerty jazzowe.
Choć Siena kojarzyć się może przede wszystkim z historią, coś dla siebie znajdą tu także miłośnicy przyrody, wypoczynku w ekskluzywnych warunkach oraz kulinarni smakosze. Toskańskie wzgórza są rajem dla zwolenników pieszych i rowerowych wycieczek. Okoliczne wzgórza tworzą niezapomniany krajobraz, a klimatyczne winnice i romantyczne miasteczka stanowią idealne miejsce na postój po wyczerpującym marszu. Nie każdy wie również, że Toskania słynie z wód termalnych. Sięgające czasów etruskich i rzymskich lecznicze termy do dziś przyciągają spragnionych wypoczynku i relaksu, a panująca w okolicy spokojna atmosfera sprzyja wyciszeniu. Po pełnym wrażeń dniu warto spróbować tradycyjnej sieneńskiej kuchni. Ważnymi jej składnikami są trufle, dziczyzna i najwyższej jakości oliwa, którą mieszkańcy dodają niemal do wszystkiego. Koniecznie trzeba też skorzystać z okazji spróbowania Ricciarelli di Siena, czyli migdałowych ciastek, których historia sięga średniowiecza, bakaliowego ciasta korzennego Panforte Senese czy słynnych lokalnych win, znanych jako Vin Santo.